RB 73,2: "Pero para el que corre hacia la perfección de la vida monástica, están las enseñanzas de los santos Padres, cuya observancia lleva al hombre a la cumbre de la perfección."

Doña Berta, descendiente de los Condes Cadolingi, poderosa familia Toscana y abadesa del Monasterio de las Benedictinas Vallombrosianas de Cavriglia (AR), recibió en don en 1075 una capilla dedicada a los santos Vittore y Niccolò, con anexas tierras y bienes, con la cláusula que los bienes no fueran descuidados y abandonados. Situado aproximadamente a 8Km. a norte-oeste de S. Gimignano, cerca del Castillo de Catignano, el monasterio de S. Vittore se encontraba en un lugar hermoso, pero con la desventaja de encontrarse apartado del pueblo, por lo tanto demasiado vulnerable a todas las agresiones de las bandas armadas que en aquel tiempo plagaban la Toscana. En el 1337, a causa de las repetidas violencias sufridas, se tomó la decisión de trasladar al monasterio dentro de las murallas de la ciudad. Se llegó a un acuerdo según el cual, las monjas se empeñaban a dejar la propiedad de S. Vittore y Niccolò al Ayuntamiento, que de su parte prometió conseguir un monasterio (una casa con un patio interior) de algunas construcciones situadas cerca del Hospital de S. Fina y delante de la Magione del Templo. El 1 de Noviembre de 1337, las cincos monjas que formaban la comunidad, se trasladaron al nuevo monasterio, que pronto empezaron a ampliar y perfeccionar según las necesidades de la vida monástica, así como la quería S. Benito.

En el 1477 la misma suerte tocó al monasterio de la Santa Virgen de Caviglia, fundada por segunda vez de S. Berta en el 1143, bisnieta de Doña Berta: muy cansadas por las incursiones de los Seneses y los Florentinos, las monjas se trasladaron al monasterio de S. Gemignano, que mientras tanto hab ía cambiado el nombre en S. Girólamo. Al complejo monástico se agregó en el XVII siglo la Magione del Templo, de que llevamos algunas noticias desde el 1221, año en el cual probablemente fue fundada por la familia Baccinelli, miembros de los Templares. Después de la supresión de los Templares y un periodo breve en el cual fue dejada en manos de la Orden Gerosolimitano, la Magione del Templo fue al final dada a las monjas de S. Girolamo (1637), que en el 1637 hicieron construir el paso elevado, haciendo así conectar la iglesia con el monasterio. En los siglos la comunidad monástica se desarrolló, alcanzando en el 1539 al numero de 52 monjas, más dos muchachas "en cuidado", como se decía en aquel tiempo por las muchachas que esperaban poder entrar en el monasterio y una decena de educandas.

Los periodos más difíciles de la historia de S. Girolamo fueron causados en el siglo XIX por los decretos de supresión de los monasterios. Vinieron antes, en el 1810, las leyes napoleónicas que decretaron la supresión de los monasterios y las monjas fueron obligadas a refugiarse en casa de parientes y amigos. Sólo en el 1816 las monjas pudieron retomar posesión de su monasterio bastante destruido por los años de descuido. Recién acabado el trabajo de restauración llegó una otra ley muy análoga del nuevo estado italiano (1866), pero no logró expulsar a las monjas de su casa.